40代で転職…後悔しないために“今”やっておくべきこと【実体験ベース】

この記事では私の実体験をもとに、40代で転職を考える方が失敗しないためのヒントをお伝えします。

30代の頃から「このままでいいのか？」という違和感を抱えつつ、毎日残業で家族との時間も取れずに過ごしてきました。

そして40代目前で不安と覚悟がかさなり退職を決めました。

転職活動を通して「若さの壁」を感じる一方で、「40代でも仕事はある」「資格は強みになる」ことも身をもって知りました。

最終的に僕は会社員ではなく、自分の経験を活かしてフリーランスの道へ。

SNSでのつまずきや生活の不安もありましたが、今は家族との時間をたいせつにしながら働ける毎日に満足しています。

40代目前で退職を決断

私は39 歳で19年間勤めた会社を辞めました。

安定した給料や職場での立場など普通に考えれば「辞める理由はない」と言われる環境だったと思います。

でも、実は30代の頃からずっと、心の中にモヤモヤがありました。

「このままでいいのか？」という違和感

そんな思いが、40代間近になって一気に強くなり、私はついに退職を決断しました。

 退職を決めたときに不安な気持ちはもちろんありました。

そして何より新しいことにチャレンジできることのワクワク感が強かった。

退職後は転職活動をして、いろんなことを実感しました。

最終的に私が選んだのは、会社員に戻る道ではなく、未経験からのフリーランスという挑戦でした。

40代が転職活動を始める前に考えておくべきこと

「辞めたい」という気持ちが強くなると、つい勢いで退職してしまいそうになります。
でも、40代の転職ではいきおいだけで動くのは危険です。家族がいるとなおさらです。

 まずは「なぜ転職したいのか」を言語化する

僕の場合、「このまま定年まで働く未来が見えた」ときに違和感がピークに達しました。
ただ、それが「本当に転職でしか解決できないのか？」はしっかり考える必要があると思います。

たとえば、こんな質問を自分にしてみてください

• 今の職場の何が不満なのか？（人間関係？労働時間？仕事内容？）
  
• 転職でそれは本当に解決するのか？
  
• 自分が本当にやりたいことは何か？

言語化することで、自分が何に悩み、何を求めているのかがクリアになります。
ただ「辞めたい」だけで動くのではなく、自分の本音を見つめ直すことで、後悔のない判断ができるようになります。

私が退職を決断した3つの理由

僕が退職を決めた背景には、いくつか大きな理由がありました。

・3人目の子どもが生まれるタイミングだった（家族との時間をもっと持ちたい）
・フリーランスという働き方に憧れていた（自分の力で仕事をしてみたい）
・地元にUターンしたいという気持ちがずっとあった（自然の中で子育てをしたい）

「今しかない」と感じたのが、40代というタイミングでした。

退職前にやっておいてよかったこと

私は退職してから不安にならないためにやっていて良かったなと思うことがあります。

それはお金の勉強です。

30代になっても基本的なお金の知識や社会保険などかなりの無知で、家族ができたことにより少しづつ勉強をするようになりました。

• 家計の見直し（毎月の支出を把握、どこまで生活費を抑えられるか）
  
• 貯金の確保（すぐに収入がなくなる想定で半年分の生活費を用意）

家計管理をやっていたことで無駄な支出を減らし退職後休暇の時間を長くとれました。

辞める前に転職活動は始めた方がいい

これは実体験から強く言いたいです。
私も退職したあとに探し始めたので辞める前に決めておく方が、不安は少ないと思います。

• 在職中のほうが転職活動における“安心感”がある
• 経済的な余裕があると、冷静に判断できる
• 就職先がなかなか決まらなくても焦らない

転職は早いほうがいい

40代でも転職はできます。

実際、私も退職後に転職活動をして、応募できる求人はいくつも見つかりました。

しかし、転職を考えたら早めに動くべきというのも間違いありません。

実際に動いてみて、年齢による見えないハードルを強く感じたからです。

SNS・ハローワーク・転職エージェントの実際

40代手前で退職した私はいろんな方法で仕事探しをしてみました。

SNS、ハローワーク、転職エージェントそれぞれに期待と現実があり、正直うまくいかないことも多かったです。

SNS：夢を見たけど現実は甘くなかった

退職後すぐ「SNSでの発信から仕事につながるかもしれない」と思い、X（旧Twitter）やInstagramに挑戦。
自分の経験や考えを投稿したり、ブログも立ち上げたりしました。

でも…

• 投稿のネタが思いつかない
• 継続がつらくなる
• 自分には向いていない
  

結果、続かずに挫折。
「簡単に稼げる」なんて甘い幻想だったと気づきました。

ハローワークの実態

次にハローワークにも通いました。

とある求人に応募したのですが、途中で連絡がとれなくなり白紙となりました。

担当の方は丁寧でしたがハローワークの求人には粗悪な求人もあります。

そして地元では、求人の情報は意外と多いですが賃金が低いです。

この経験を通して、フリーランスの方がいいなという気持ちが強まりました。

転職エージェント：丁寧だけど選択肢が限られる

大手の転職エージェントにも登録しました。
対応は親切で、求人もいくつか紹介してもらえましたが…

地元ではそもそも紹介できる求人の数が少ない。

都市部を中心としたサービスであることを実感しました。

お金の不安にどう備えたか（退職金や雇用保険の活用）

会社を辞めるとき、やっぱり一番気になったのは「収入がなくなる不安」です。
特に私は3人目の子どもが生まれるタイミングだったので、「しばらくはゆっくりしよう」と思っていました。
なので生活費のことはしっかり計算しておく必要がありました。

退職金はローンの返済に使った

私が勤めていた会社では、ありがたいことに退職金が出ました。

カーローンなどの返済にあて家計の支出を減らしました。

そのおかげで精神的にもスッキリできました。

雇用保険はフル活用

退職前にしっかり確認しておいたのが、雇用保険についてです。

会社で加入していたため失業給付について調べていました。

これによって、一定期間は収入ゼロでも生活が回る状態を作れました。
精神的な余裕にもつながったと思います。

家計管理と貯金の見直し

そして退職前にやっておいてよかったのが、家計の見直しです。

毎月の固定費と変動費の把握

• 削れる支出のチェック
  
• 資産の把握
  

収入がない期間に入る前に、「この生活レベルなら〇ヶ月は耐えられる」という見通しが立っていたので、焦らず行動できました。

地元での生活費とのバランスを考えた

地元へのUターンも視野に入れていた僕は、再就職先の給与水準も調べました。
でも、地元では基本給が安くて、今の生活レベルを維持できない現実も見えてきました。

だからこそ、離島でも本土と同じ単価で仕事ができるフリーランスという働き方を選びました。

フリーランスと会社員、どちらが自分に合う？

転職活動を続けていくなかで

「本当に自分はまた会社員になりたいのか？」

「フリーランスという働き方にチャレンジできないだろうか？」

実は30代後半からそういった思いが心の中で大きくなっていたのです。

お金の勉強をしていくとフリーランスの魅力にどんどん惹かれていきました。

フリーランスに憧れていた理由

• 自分の裁量で仕事量を調整
• 時間をコントロールできる
• 時間単価が高くなりやすい
• 場所に縛られない

さらに決断を後押ししたのは、地元で再就職しても、生活水準を維持できないという現実です。
基本給が安く、家族を養うには不安が残りました。

一方、フリーランスであれば、離島でも本土と同じ単価で仕事ができる可能性がある。
この選択肢は、お金の勉強をはじめたおかげで知ることができました。

会社員のメリットにも改めて気づかされたけれど

お金の勉強を通じて、会社員という働き方のメリットも見えてきました。

• 毎月安定した収入
  
• 社会的な信用（住宅ローンやクレジットカードなど）
  
• 福利厚生や保険の手厚さ
  
  
  

ただしよく言われる「会社がすべてやってくれるから安心」という感覚は、個人的にはあまり感じたことはありませんでした。

むしろ、やるべきことは自分でやる方が性に合っていたのかもしれません。

私が出した答え：フリーランスを選択

僕の場合は、次のような背景がありました。

• フリーランスへの憧れ
  → 自分の裁量で仕事を決め、成果がそのまま収入につながる働き方に魅力を感じていた。
• 時間単価を上げられる可能性があった
  →離島でも本土と同じ単価で仕事ができるチャンスがあると
• 時間の自由を確保できる
  →会社員のように勤務時間に縛られず、自分でスケジュールを組める働き方に魅力を感じた。

そんな背景から今このタイミングを逃したらきっと後悔するという気持ちが強くなり、私はフリーランスの道に進む決断をしました。

まとめ

私は40代を目前に、19年間勤めた会社を辞めて未経験からフリーランスに転職しました。

正直思っていた以上に大変ですが選んでよかったと思っています。

逆に人の役にたてている、自分の力でお金を稼いでいるという実感がとても強いです。

「あの時動いてよかった」と心から思えています。

転職や退職は、人生の大きな分岐点です。

だからこそ勢いだけで決めるのではなく自分が本当にどうしたいのか、どんな暮らしをしたいのかを一度じっくり考えてみてください。

そうすれば40代の転職で後悔はしないはずです。